Secondo la leggenda la città venne fon data da un gruppo di sabini guidati da un picchio, uccello sacro a Marte, durante una delle loro migrazioni detta Versacrum. Ancora oggi Ascoli Piceno vanta uno dei più bei centri storici italiani, dove i resti degli antichi insediamenti romani e longobardi incontrano le testimonianze del Rinascimento italiano.
Piazza del Popolo, una delle più belle e suggestive piazze in stile rinascimentale d’Italia, è conosciuta come il salotto cittadino per la sua armonia ed eleganza. Sulla piazza si affacciano la loggia dei Mercanti, il palazzo dei Capitani del Popolo, nei cui sotterranei è stato allestito un percorso archeologico, e la basilica gotica di San Francesco, la cui costruzione fu iniziata nel 1258. L'altro luogo simbolo dilla città è piazza Arringo, con il duomo di Sant’Emidio, sorto nel Cinquecento al posto di una basilica romana l’annesso battistero, uno dei più interessanti monumenti dell’arte sacra italiana, e palazzo Marengo, attuale sede del comune e dalla Pinacoteca civica.
La Galleria d’arte contemporanea Osvaldo Licíni espone dipinti e disegni di Osvaldo Licini e di altri maestri del Novecento, tra i quali Giuseppe Capogrossi, Emilio Vedova, Gino Severini e Lucio Fontana. Agli inizi di agosto si può assistere alla giostra della Quintana, uno spettacolare torneo cavalleresco accompagnato da gare di sbandieratori e arcieri, feste nelle taverne, giochi notturni, cerimonie dell’offerta dei ceri e cortei storici.